Sifat kimia teras hidrokarbon aromatik ialah aromatiknya. Secara keseluruhan, mereka mempamerkan kestabilan struktur, mudah menjalani tindak balas penggantian elektrofilik, dan kurang terdedah kepada tindak balas penambahan dan pengoksidaan. Ciri-ciri khusus adalah seperti berikut:
Ciri Teras: Tindak balas Penggantian Elektrofilik
Ini adalah tindak balas paling tipikal hidrokarbon aromatik. Semasa tindak balas, struktur cincin benzena yang stabil dipelihara. Jenis biasa termasuk:
Nitrasi: Benzena bertindak balas dengan asid nitrik pekat di bawah pemangkinan asid sulfurik pekat dan pemanasan untuk menghasilkan nitrobenzena. Ini adalah tindak balas penggantian ciri hidrokarbon aromatik.
Sulfonasi: Tindak balas dengan asid sulfurik pekat, di mana atom hidrogen dalam gelang benzena digantikan oleh kumpulan asid sulfonik (-SO₃H). Tindak balas boleh diterbalikkan dan boleh digunakan untuk perlindungan penyetempatan gelang benzena.
Halogenasi: Di bawah pemangkinan asid Lewis (seperti FeCl₃), atom hidrogen dalam gelang benzena digantikan oleh halogen untuk menghasilkan hidrokarbon haloaromatik.
Reaksi Kraf{0}}Perancis: Termasuk alkilasi dan asilasi, memasukkan kumpulan alkil atau asil ke dalam gelang benzena di bawah pemangkinan AlCl₃ ialah kaedah penting untuk menyediakan keton aromatik dan alkilbenzena. Walau bagaimanapun, alkilasi terdedah kepada penyusunan semula.
Kesan Arah: Substituen sedia ada pada gelang benzena mempengaruhi kedudukan dan kereaktifan penggantian seterusnya: Elektron-kumpulan penderma (seperti metil dan hidroksil) mengaktifkan gelang benzena, lebih suka menyebabkan penggantian pada kedudukan orto/para; kumpulan penarik elektron-(seperti nitro dan karboksil) menyahaktifkan gelang benzena, lebih suka menyebabkan penggantian pada kedudukan meta; halogen ialah kes khas, menyahaktifkan gelang benzena tetapi masih menghasilkan penggantian terarah ortho/para-.
Tindak balas Penambahan: Sistem terkonjugasi hidrokarbon aromatik adalah stabil, memerlukan syarat yang ketat untuk penambahan, dan proses penambahan sering mengganggu struktur aromatik.
Penghidrogenan Bermangkin: Benzena, di bawah suhu dan tekanan tinggi dan dengan pemangkin, boleh menambah hidrogen sepenuhnya untuk membentuk sikloheksana; hidrokarbon aromatik cincin-pekat seperti naftalena dan antrasena lebih terdedah kepada penambahan berbanding benzena, lebih disukai bertindak balas pada kedudukan yang lebih reaktif.
Halogenasi Fotokimia: Benzena boleh menambah klorin di bawah penyinaran cahaya untuk membentuk heksaklorosikloheksana, dan bukannya menjalani tindak balas penggantian.